Ross byl zamilovaný do Rachel již od střední školy, což se dozvídáme hned v prvním díle seriálu /101/. Ona však k němu nic necítila a považovala ho za přihlouplého Moničina bratra. V několika"flash-backových" dílech /např.214,508/ jsme mohli vidět, jak se Ross pokoušel "sbalit" Rachel, ale nikdy mu to nevyšlo. Když se po letech opět potkali, Ross se zrovna rozváděl se svou první ženou Carol, která zjistila, že je lesbička. Ross se do Rachel zamiloval. Po celou první sezónu se jí snažil říct, co k ní cítí, ale pokaždé mu v tom něco zabránilo, třeba Rachelin italský přítel Paolo. V posledním díle první série /124/, se Ross (díky "dobré radě" Chandlera) rozhodl, že na Rachel zapomene. Nechal Rachel dárek k narozeninám a odjel do Číny.
Na Racheliných oslavě narozenin /124/ se Chandler prokecl a Rachel zjistila, že ji Ross miluje. Rachel hned vyrazila za Rossem, který byl tou dobou na letišti těsně před odletem do Číny. Chtěla s ním mluvit, ale už bylo pozdě a Rachel to nestihla. Celý týden, co byl Ross v Číně přemýšlela a nakonec se jí začal nápad, že by s Rossem chodila, dcela líbit. Rozhodla se, že ho pojede vyzvednout na letiště. To však netušila, že Ross vystoupí z letadla s holkou jménem Julie, do které se v Číně zamiloval. Rachel z toho byla nešťastná, protože začala k Rossovi "něco" cítit, nakonec se však musela smířit s tím, že on teď chodí s Julie a ona s tím nic nenadělá.
Když Rachel šla na rande s klukem jménem Michael /207/, opilá zavolala Rossovi a nechala mu vzkaz, že s ním končí. U ní v bytě si Ross zavolal k sobě na záznamník a poslechl si zprávu. Rachel se mu přiznala, že k němu chová jisté city a že ví o těch jeho. O pár hodin později se po hádce v Central Perku spolu poprvé políbí. V příštím díle se Ross nemůže rozhodnout, zda se má zůstat s Julie, a nebo s Rachel. Pak se rozhodne, že miluje Rachel a s Julie se rozejde. Rachel má radost, ale jen do té chvíle než objeví seznam a naštve se. Ross se jí pořád omlouvá, ale ona s ním už nechce nic mít.
Když se všichni dívají na video z maturitního plesu /214/, kdy Ross chtěl vzít Rachel na ples a nakonec z toho vyšel na prázdno, Rachel se zvedla a Rosse políbí Rosse a tak začne jejich vztah. 
Ross a Rachel mají první rande "215". Původně mají jít do restaurace, ale Ross musí zůstat dlouho v práci a restaurace už má mezitím zavřeno. Nakonec se milují v muzeu :-).
Ross s Rachel prožívali krásný vztah, dokud nezačaly první větší problémy. Rachel začala pracovat v obchodním domě Bloomnigdale's, kde měla kolegu jménem Mark, na kterého Ross žárlil. Pak když měli výročí, Rachel byla celou noc v práci, kam za ní přišel Ross, ale jediné čeho se dočkal bylo, že ho Rachel z kanceláře vyhodila. Doma se pak pohádali a Rachel řekla, že by si měli dát pauzu ("take a break" což bylo nesprávně nadabováno jako "rozejít se", správně však "dát si pauzu"). Ross byl smutný a šel do baru s Chandlerem a Joeym. Rozhodl se že Rachel zavolá a usmíří se, ale u ní doma byl zrovna Mark, a tak se Ross naštval a pod vlivem alkoholu se vyspal s dívkou z copy-servisu Chloe. Snažil se zabránit tomu, aby se to Rachel dozvěděla, jenže marně. Celou věc řešili několik hodin u Rachel v bytě a nakonec se rozešli :-(
Během třetí sezóny Ross začal chodit s Bonnie, což Rachel poněkud naštvalo. Když se celá parta vyjela na pláž, Rachel přesvědčila Bonnie, aby se ostříhala do hola, což Bonnie ihned udělala. Rachel pak řekla Rossovi, že ho pořád miluje a chce, aby začali znovu. Ross se rozešel s Bonnie a vrátil se k Rachel. Ta mu napsala dlouhý dopis (16 stránek... popsaných z obou stran), u kterého nakonec ross usnul. Nakonec souhlasil s něčím, o čem nevěděl, co to je. V dopise stálo, že on bere všechnu vinu za rozchod na sebe. Ross to odmítl a opět se rozešli.
Ve čtvrté sezóně se Ross díky Rachel seznámil s Britkou Emily Waltham a po krátké známosti ji požádal o ruku. Rachel odmítla přijet na svatbu, která se konala v Londýně, protože se nemohla dívat na to, jak se Ross žení. Naposledná chvíli se však rozhodla, že tam pojede, řekne Rossovi, že ho miluje, a překazí svatbu. Jenže když se s ním setká vypadne z ní "Blahopřeju!", a tak s ostatními sleduje obřad, ale Ross místo "Beru si tebe, Emily" vysloví "Beru si tebe, Rachel" - ta má samozřejmě radost. Obřad dojde do konce, ale hned po svatbě Emily uteče a nechce Rosse vidět. Ten se rohzhodne jet na líbanky do Řecka s Rachel, ale na poslední chvíli se tam objeví Emily a Ross utíká za ní - Rachel tedy odletí do Řecka sama.
Když jsou zpět v New Yorku, Rachel řekne Rossovi, že ho stále miluje, nic se však mezi nimi nestane. Emily se rozhodne přijet, ale jen pokud se Ross už nebude stýkat s Rachel. On nejdřív souhlasí, ale nakonec to vrátí zpátky a s Emily se rozvede.
Rachel se rozhodne dát Rossovi pokoj, ten se totiž vzpamatovává z rozvodu. Celou pátou sezónu se mezi Rossem a Rachel nic nestane až do závěrečného dvojdílu, kdy parta jede do Las Vegas /523/. Ross v letadle počmáře Rachel tvář a ta pak odmítá opustit hotelový pokoj. Tam se spolu opijou a rozhodnou se vzít, což také udělají /524/. Den poté se probudí spolu v posteli /601/, ale nic z minulé noci si nepamatují, až dokud jim ostatní trochu neosvěží paměť. Když se vrátí do New Yorku, Rachel požaduje zrušení sňatku, jenže Ross to odmítá - bylo by to jeho třetí nepovedené manželství (skutečný důvod je, že Rachel stále miluje). Slíbí jí však, že se o to postará, což ale neudělá. Když to Rachel zjistí, je naštvaná a ihned jdou spolu na soud, kde jim však soudkyně odmítne manželství zrušit a musí se tedy konat rozvodový proces. Rachel se přizná Rossovi, že to vlastně tenkrát ve Vegas byl její nápad a už se na něj nezlobí. On se jí zase přizná, že k ní pořad něco cítí.
Na začátku sedmé sezóny se Rachel cítí osamělá, protože Monica se zasnoubila a Rachel si myslí, že si už nikoho nenajde. Navrhne pak Rossovi, že by si mohli udělat "prémiovou noc", kdy půjde jen o sex na jednu noc. Ross souhlasí, ale dojde jenom k puse. V poslední epizodě sedmé sezóny si Rachel udělá těhotenský test, který je pozitivní. Všichni jsou zvědaví, kdo je otcem. Rachel nakonec prozradí, že otcem je Ross a že si přeci jen udělali "prémiovou noc".
Na konci osmé sezóny /824/ se jim narodí dcera Emma. Do nemocnice přijede Rossova a Moničina matka a ta dá Rossovi prstýnek po jejich babičce. Chce aby Ross požádal Rachel o ruku. To on nechce, ale rozhodne se, že Rachel navrhne, aby spolu zase začali chodit. Mezitím co jde koupit Rachel kytky, je u ní na pokoji na návštěvě Joey a ten najde v Rossově kapse ten prstýnek. Joey zrovna klečí, takže to vypadá, že chce on Rachel požádat o ruku. Ta kývne a Joey, i když ví, že ten prstýnek je Rossův, tak Rachel nic neřekne, protože je do ní zamilovaný. Rachel pak všem řekne, že je zasnoubená, ale všichni si myslí, že s Rossem. Tak vznikne spousta nedorozumění a když se vše nakonec vyjasní, Ross se naštve, že Rachel souhlasila, že si vezme Joeyho. Ta mu sice řekne, že by v tomhle stavu kývla komukoli, ale Ross nechce být "kdokoli", takže nakonec k ničemu mezi nimi nedojde.
Během 9. sezóny se Rachel k Rossovi nastěhuje kvůli tomu, že si Ross pořád stěžuje, že není pořád s Emmou. Rachel k Rossovi nic necítí, zatímco on k ní ano, což se dozvídáme, když Rachel dá chpápkovi v baru své telefonní číslo. Ten Rachel zaolá, ale zvedne to Ross a když chlápek Rachel nechá vzkaz, ross jí ho nakonec nevyřídí. Ross a Rachel se pohádají (zase :-( ), a Rachel se odstěhuje k Joeymu. Na konci 9. sezóńy je parta na Barbadosu, kde začne Rachel chodit s Joeyem /923, 924/.
Rachel a Joey spolu krátce chodí během 10. sezóńy, což ale těžce nese Ross. Nakonec se Rachel a Joey domluví, že se rozejdou. Mezi Rachel a Rossem se během 10. sezóny nic moc nestane až do doby, než se Ross dozví, že se Rachel stěhuje do Paříže. Snaří se přemluvit Rachelina šéfa, aby jí nabídl lepší plat a ona by pak mohla zůstat v Americe. Dopadne to ale tak, že jí přidají plat i v Paříži, Ross tedy jde znovu na Racheliným šéfem a ten jí posléze znovu přidá. Rachel se nakonec rozhodne, že stejně pojede do Paříže. Den před odjezdem se Rachel loučí s celou partou, kromě Rosse. Ten se naštve, že se s ním nerozloučila. Rachel jde za ním a vysvětlí mu, že se s ním nerozloučila, protože pro ním tolik znamená. Nakonec sse políbí a posléze i vyspí :-). Druhý den ráno má Rachel odlétat a Ross jede za ní na letiště, aby jí řekl, že jí miluje a aby neodjíždela. Rachel nakonec stejně odejde do letadla, ale nakonec vystoupí a jede za Rossem domů. Tam se políbí a žijí pak šťastně až do smrti =D.
